Az 1952-ben Denverben született Chuck E. Weiss szüleinek hanglemez boltja volt, így a kis Chuck természetszerűleg fordult a zene felé. Dobolni kezdett, s e minőségében olyan zenészekkel dolgozott együtt, mint Muddy Waters, Howlin' Wolf, Roger Miller és Dr. John.
Los Angelesben él, az ottani zenei- és művészvilág egyik színes egyénisége. Első önálló lemeze 1981-ben jelent meg, ezt követte 18 évi szünet után az 1999-es Extremely Cool, mely producerei között Tom Waits (aki két számban közreműködött is) és Johnny Depp is megtalálható.


A lemez felvételein közreműködő zenészek: Chuck E. Weiss(vocals, drums, percussion); Tom Waits (vocals, guitar); Tony Gilkyson, J.J. Holiday (guitar); Spyder Mittelman, C.C. Worall (saxophone); Lee Thornberg (trumpet); Will McGregor, Rick Vito(bass); Nick Vincent, Jim Christie (drums, percussion); Eleni Mandell, John Herron (background vocals).

A számok:
1. Devil with Blue Suede Shoes
2. Deeply Sorry
3. Oh Marcy
4. Pygmy Fund
5. It Rains on Me
6. Sonny Could Lick all Them Cats
7. Jimmy Would
8. Extremely Cool
9. Just Don't Care
10. Roll on Jordan
11. Do You Know What I Idi Amin
12. Horseface
13. Rocking in the Kibbitz Room